Zprávy o české veřejné knihovně v Benešově pocházejí z pamětí benešovského rodáka Václava Macha, kdy na počátku 30. let 19. století vznikla knihovna z darů místních a některých pražských vlastenců. Mezi významné osobnosti, které finančně přispěly k nákupu knižního fondu patřil mimo jiné Karel Hynek Mácha ....). Krajský úřad v r. 1835 půjčování knih zakázal. Přes zákaz však knihovna trvala nadále.
1847
2.1.1847 vydáno úřední povolení ke zřízení české knihovny benešovské, která z rozhodnutí krajského úřadu v Berouně měla být knihovnou školní pod dozorem děkana.
1896
Dne 7. 10. vzniklo usnesením obecního výboru Městské muzeum a Veřejná lidová knihovna a čítárna v Benešově , která sloužila
k bezplatnému obecnému užívání.
1897
Dne 2. 6. byla zahájena činnost Veřejné lidové knihovny a čítárny v Benešově.
1914 -1918
V období 1. světové války byla činnost knihovny pozastavena.
1939 -1945
Benešovská knihovna byla pod kontrolou a vlivem německých okupantů.
1951
Dle vládního nařízení č. 46/1951 byla zrušena knihovní rada a městská knihovna byla přetvořena na okresní.
1996
15. 7. zahájení automatizovaného provozu okresní knihovny v oddělení pro dospělé čtenáře a ve studovně.
31.12. ukončení činnosti Okresní knihovny v Benešově.
1997
Vznik Městské knihovny Benešov jakožto veřejné univerzální knihovny pověřené výkonem regionální funkce pro veřejné
knihovny okresu Benešov.
V témže roce knihovna získává připojení k Internetu.
1998
Zpřístupnění Internetu veřejnosti.
2000
Březen – prosinec: probíhá rozsáhlá stavební rekonstrukce městské knihovny
Září: vznik turistického informačního centra pod záštitou knihovny
2001
Zahájení provozu hudebního oddělení.
2007
Sloučení provozu hudebního oddělení a videopůjčovny do audiovizuálního oddělení
2010
Spuštění nové webové prezentace.